手性藥物對映體因其空間構型不同,在生物體内與手性受體結合時将産生不同的立體選擇性,導緻其在藥理和藥效上存在較大的差異。由于手性藥物對映體可能具有截然不同的生物效應,單一對映體的制備一直是當今藥物研究中的重點。
軸手性雙膦配體因其極高的立體選擇性在不對稱合成領域有着廣泛的應用,其研究已較為完善,而将軸手性雙膦配體應用于手性化合物外消旋體拆分的報道卻相對較少。本課題組合成了經典軸手性雙膦配體(S )-MeO-BIPHEP,将其與金屬離子钯、銅、鎳絡合制備手性萃取劑,并首次将其應用于苯丙氨酸、高苯丙氨酸、苯甘氨酸、4-硝基-苯丙氨酸、酪氨酸和3-氯-苯甘氨酸對映體的萃取拆分。研究結果表明(S )-MeO-BIPHEP-Cu對苯丙氨酸、苯甘氨酸、酪氨酸和3-氯-苯甘氨酸對映體具有良好的拆分效果,分離因子(α )分别為2.56、2.24、4.22和1.81,(S )-MeO-BIPHEP-Pd對4-硝基-苯丙氨酸對映體具有良好的拆分效果,分離因子(α )為3.87。該研究的開展豐富了手性萃取劑的種類,并拓展了軸手性雙膦配體的應用範圍。

上述研究成果近期發表在Separation and Purification Technology 上,該研究工作主要由劉雄博士(第一作者,通訊作者)和2018級研究生馬雨(第二作者)完成,該工作得到了國家自然科學基金(51703060)的資助。
該論文為:Xiong Liu*, Yu Ma, Ting Cao, Danni Tan, Xinyu Wei, Jin Yang, Lin Yu, Enantioselective liquid-liquid extraction of amino acid enantiomers using (S )-MeO-BIPHEP-metal complexes as chiral extractants[J].Sep.Purif. Technol. , 2019, 211: 189-197.